Estrazione e identificazione di nuovi composti flavonoidi nel tarassaco Taraxacum mongolicum Hand.

Rapporti scientifici volume 13, numero articolo: 2166 (2023) Citare questo articolo

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A causa dell'interesse per la potenziale applicazione farmacologica del dente di leone, sono stati studiati i costituenti chimici e le attività del Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz. La metodologia della superficie di risposta Box-Behnken è stata utilizzata per ottimizzare il protocollo per l'estrazione dei flavonoidi dal dente di leone. Le strutture molecolari di diversi composti flavonoidi sono state acquisite e analizzate mediante cromatografia liquida-spettrometria di massa (LC-MS) e spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR). Diversi importanti composti flavonoidi sono stati isolati e purificati, vale a dire esperetina-5′-O-β-rhamnoglucoside, esperetina-7-glucuronide, kaempferol-3-glucoside, baicaleina, iperseroside, che sono stati estratti per la prima volta dal dente di leone. L'esperetina-5′-O-β-rhamnoglucoside è stato identificato come un nuovo tipo di flavonoide mai riportato in letteratura. Questo nuovo flavonoide ha un'eccezionale attività antiossidante, come dimostrato dal suo valore IC50 (8,72 mg/L) per l'eliminazione dei radicali liberi DPPH. La determinazione delle attività antiossidanti legate alla struttura potrebbe essere interpretata sulla base dei calcoli DFT. Pertanto, non solo abbiamo illustrato il ricco contenuto di flavonoidi nel Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz, ma abbiamo anche rivelato nuovi tipi di composti flavonoidi nel dente di leone in termini di struttura e proprietà antiossidanti.

Il tarassaco Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz (T. mongolicum Hand.-Mazz) è un'erba perenne che può essere utilizzata sia come medicinale che come alimento1. Appartiene alle compositae, alias Huanghuading, o popoding come indicato nella seconda edizione della Farmacopea Cinese2. Al giorno d'oggi l'applicazione del dente di leone è in aumento e la ricerca sulla sua composizione chimica e sulla sua azione farmacologica sta guadagnando maggiore attenzione3. In generale, il dente di leone contiene una varietà di componenti biologicamente attivi, tra cui flavonoidi, triterpeni, sesquiterpeni, acidi fenolici, steroli e cumarine, con alto valore commestibile e medicinale4. In particolare, il tarassaco possiede attività farmacologiche antibatteriche, antinfiammatorie, antiossidanti, epatoprotettive e antitumorali5. I flavonoidi sono una classe dei principali componenti bioattivi del dente di leone, strettamente associati agli effetti farmacologici del dente di leone. Ad esempio, gli effetti medicinali del tarassaco, come le proprietà antitumorali, antinvecchiamento, epatoprotettive, colagoghe e batteriostatiche, sono direttamente o indirettamente correlati alle attività dei flavonoidi6.

Negli ultimi anni, molti studi hanno esplorato gli effetti farmacologici e l’applicazione clinica dei preparati grezzi di tarassaco, mentre è necessario indagare gli effetti farmacologici di singoli composti chimici come i flavonoidi del tarassaco. Yanghee et al. condotto studi sperimentali sull'effetto medicinale dell'estratto acquoso della radice di tarassaco di T. mongolicum7. Yuldashev et al. flavonoidi isolati tra cui luteolina, quercetina e loro derivati dalle radici del dente di leone medicinale (T. officinale Wigg.)8. Shi et al. ottennero artemisinina e quercetina dal dente di leone mongolo di T. e identificarono due nuovi flavonoidi, vale a dire isoetina-7-O-β-d-glucopir-anosil-2′-0-al-arabinopiranoside, isoetina-7-0-β-d -gluco9. In generale, i flavonoidi derivano da componenti metabolici secondari nelle piante, che sono molto importanti nella fitochimica10,11. In termini di struttura chimica, esistono diversi composti flavonoidi in cui l'anello aromatico A si fonde con l'anello piranonico C e poi si collega con un altro anello aromatico B, e hanno le caratteristiche scheletriche di base di C6-C3-C6. Ci sono molti siti di connessione tra l'anello C dello scheletro di base e l'anello B, e l'anello A e l'anello B hanno spesso sostituenti come idrossile, metossi, metile e isopento, risultando in molti derivati e funzioni attive diversi12. La Figura 1 illustra le strutture madri dei flavonoidi, mentre i flavonoidi nelle piante esistono principalmente sotto forma di glicosidi, cioè gruppi ossidrili collegati con unità di zucchero e due anelli aromatici (A e B). Molti studi hanno dimostrato che il valore medicinale del dente di leone ha una stretta relazione con l'attività antiossidante dei flavonoidi del dente di leone13,14. Tuttavia, i composti flavonoidi del dente di leone sono complessi e manca un’analisi completa dei flavonoidi del dente di leone in termini di struttura e attività antiossidante. Pertanto, è di grande interesse esplorare le diverse forme e attività antiossidanti dei composti flavonoidi del tarassaco e analizzare la corrispondente relazione struttura-attività.

0.05)./p> hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside > hesperetin7-glucuronid, as the steric hindrance of large glycoside group plays a major role in shielding or hindering 3, 4-OH of B ring, resulting in its antioxidant activity reduction20. Catherine et al.21 also showed that 3-OH of C ring is very important because the hydroxyl group at C-3 position can be isomerized with the double bond at C-2 and 3 position to form a diketone form, producing a highly active CH group, and the unsaturated C ring extends the conjugate system of A ring and B ring, which makes the phenoxy radical more stable and enhances its antioxidant activity. Chun et al.22 showed that quercetin and myricetin have strong antioxidant activity due to with this structure./p> hesperidin > rutin. Furthermore, It was found that the position of phenolic hydroxy group had more influence on the difference of antioxidant activity than the number of phenolic hydroxyl group. The existence of B ring phenolic hydroxyl group greatly improved the antioxidant activity, and the addition of B ring glycoside substituent has a positive effect on antioxidant activity23,24, so the antioxidant activity of glycoside substitution of C cyclic hydroxyl group would be unfavorable in the antioxidant capacity. Therefore, the antioxidant activity of baicalein is larger than that of kaempferol-3-glycoside./p> ΔE (hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside) > ΔE (quercetin). The calculated results are in good agreement with the experimental results (Table S3). The results show that the frontier molecular orbital energy level difference can be used as a reliable theoretical parameter to predict the free radical scavenging activity of flavonoids in the same type of molecules30./p> 99.9%, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd.)./p>